El plantel de 1999

Para la temporada 1999 repitieron los sponsors (Umbro, Cusqueña y Aeroperú).  Nadie quería dejar al campeón.  Miguel Company dirigió 39 partidos, hasta el 19 de agosto.  Luego tomó la dirección técnica Roberto Challe, quien condujo al equipo durante los 24 partidos siguientes de 1999 (quedándose hasta mayo de 2001 y dirigiendo en total 107 partidos, lo que lo convierte en el entrenador que más tiempo permaneció de manera continua en Universitario desde 1995, y el que más dirigió).  Igual que en la temporada 1998, este año se ganó el Torneo Apertura y el título nacional (el segundo del tricampeonato).

32 jugadores se pusieron la crema en 1999.  De la temporada anterior quedaron Piero Alva, Jorge Araujo, Roberto Mauro Cantoro, José Luis Carranza, Oswaldo Carrión, César Casas, Marko Ciurlizza, Luis Cordero, Fernando Del Solar, Edson Domínguez, Eduardo Esidio, Roberto Farfán, Mario Gómez, Gustavo Grondona, Luis Guadalupe, Juan Carlos Guzmán, Oscar Ibáñez, Anthony Matellini, Juan Pajuelo, Giuliano Portilla y Rafael Quesada.  Se incorporaron ese año al club Marco Agapito, Hansel Arriaga, Gregorio Bernales, el argentino Adrián Coria, el brasileño Leonardo Cornelio, el hermano mayor de Fernando Del Solar, Alfonso Dulanto, Juan Flores, Miguel Magallanes, Paolo Maldonado y Julio Rivera.  No debutó nadie de las inferiores.  Por el contrario, varios de los promovidos en la temporada anterior volvieron a su división de origen o se fueron del club (Manuel Barreto, Víctor Cotito, Renzo Gómez, Juan Iriarte, José Lozano y Milton Marquillo).

De los 63 partidos disputados en el año se ganó 33, se empató 15 y se perdió también 15.  Amistosos fueron 3 (Alianza Lima, Unión Progreso y Cobreloa), por la Copa Libertadores 8, por el Torneo Apertura 22 (sólo se perdieron 2), por el Torneo Clausura 22 (se perdieron 4), por la Copa Merconorte 6 y por la definición del título nacional 2.  Se marcaron 100 goles (los goleadores fueron Eduardo Esidio con 17 y Adrián Coria con 14) y se recibieron 66 (57 encajó Oscar Ibáñez y 9 Juan Flores).  Nuestros jugadores vieron 223 tarjetas amarillas (31 de José Luis Carranza y 16 de Mario Gómez) y 35 tarjetas rojas (6 del Puma y 4 de Roberto Farfán y Gustavo Grondona).

Por la Copa Libertadores enfrentamos en primera fase a Sporting Cristal (victoria por 2 a 1 y empate a 2), Colo Colo (victoria por 2 a 0 en Lima y derrota por 1 a 0 en Chile) y Universidad Católica (derrotas por 1 a 0 en Chile y por 3 a 1 en Lima), y a Vélez Sarsfield en octavos de final (empate a 0 en Lima y derrota por 4 a 0 en Buenos Aires).

Por la Copa Merconorte enfrentamos a El Nacional de Quito (derrota por 4 a 1 en Ecuador y victoria por 2 a 0 en Lima), América de Cali (derrotas por 2 a 1 en Lima y en Colombia) y Atlético Nacional de Medellín (2-2 en Lima y 0-0 en Colombia).

La mejor racha estuvo conformada por 7 partidos ganados de manera consecutiva, todos bajo la dirección técnica de Miguel Company: al Alianza Lima en el estadio Nacional por el Torneo Apertura el 29 de mayo (1 a 0), a Juan Aurich en el estadio Nacional por el Torneo Apertura el 5 de junio (2 a 1), al Alianza Atlético en el estadio Miguel Grau de Piura por el Torneo Apertura el 13 de junio (2 a 0), a Deportivo Municipal en el estadio Nacional por el Torneo Apertura el 19 de junio (1 a 0), a Unión Progreso en un amistoso en el estadio Modelo de Tacna el 14 de julio (2 a 1), a Cobreloa de Chile en otro amistoso en el estadio Nacional el 16 de julio (2 a 1) y a Unión Minas en el estadio Nacional por el Torneo Clausura el 24 de julio (2 a 0).

El año futbolístico empezó y terminó perdiendo con Alianza.  El domingo 31 de enero se disputó un clásico amistoso por la Copa El Gráfico en el estadio Nacional, que ganaron los rivales por 2 a 0 con goles de Tressor Moreno y Claudio Pizarro.  El lunes 20 de diciembre se cerró la temporada con el partido de vuelta por la definición del título nacional, en el estadio Alejandro Villanueva.  Los locales ganaron por 1 a 0 con gol de Mafla.  Sin embargo, este gol no les alcanzó, porque en el partido de ida, disputado en el estadio Nacional, la “U” había ganado de manera contundente por 3 a 0.  Por diferencia de goles en el play off, Universitario se hizo con el título nacional.